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卡勒布·威廉姆斯的学习能力让他在新人四分卫中脱颖而出，芝加哥熊队教练马特·埃伯弗拉斯说道。熊队选择威廉姆斯为今年选秀的首选，他在伦敦的比赛中展现了惊人的表现，在周日以35-16战胜杰克逊维尔美洲虎队。在托特纳姆热刺体育场的比赛中，芝加哥队在一个不起眼的第一节落后，但22岁的威廉姆斯明显超越杰克逊维尔美洲虎队的四分卫特雷弗·劳伦斯，以四个达阵引领全场。
当被问及是什么让威廉姆斯与众不同时，埃伯弗拉斯说道：“他的学习和成长能力，以及想要变得更好的动力。今年对他是重要的一年。他一直以来都很出色，但他正在学习比赛，我们的进攻和技能定位，所以我们季中可以真正扩大我们的进攻。”熊队在比赛前有3胜2负的成绩，威廉姆斯逐渐进步，在之前的两场比赛中带领他们取得胜利。在他的前五场比赛中投出五个达阵，而在周日的一场比赛中就投出四个达阵。跑动时，他的表现更高效。
周日他共跑出56码，平均每次携球推进14码，这是他迄今为止最好的表现。他的首次比赛传球成功率为48.3%，这一数据逐渐提升到周日的79.3%。对阵美洲虎队时，他的表现突飞猛进，两次传球给近端锋科尔·科梅特和外接手基南·艾伦分别达阵。他与德安德烈·斯威夫特在跑动比赛中的默契似乎在不断加深，他在快速跑动上展示了多变的表现。威廉姆斯在前三场比赛中有四次抄截。
在周日的胜利中，他在三场比赛中首次出现抄截，并迅速指出这是一个需要改进的方面。比赛后不久的现场采访中，威廉姆斯说：“感觉很棒。当然我们必须继续变得更好，我不能像这样在DJ·摩尔的空档达阵时丢失球权。比赛中发生的一些事情我需要提高，但我们的进步将继续下去。我们团队中有伟大的领导者和出色的个性。在整场比赛中有许多人做出了贡献，而进攻线能够做到他们的本职工作，我将永远感激这些大块头以及他们的保护。
没有他们，我们不会有这样的比赛。”熊队在本赛季前三场比赛中输掉了两场，但现在在竞争激烈的北部国家联盟赛区中以4胜2负处于有利位置。熊队下周轮空。“我认为他（威廉姆斯）的自信心每周都在增长，”25岁的科梅特在赛后说道。“他是有特殊天赋和出众的人，我期待看到事情将如何发展。”在天空体育的报道中，前NFL角卫杰森·贝尔称观看威廉姆斯的表现是“一种荣誉”，并补充道：
“他在使事情看起来非常简单，这是因为他对进攻的指挥能力。”
